Nascido na freguesia jamaicano rural de Santa Catarina, em 1949, Encosta começou sua carreira musical no final dos anos 1960, como percussionista. Como a influência rastafari em reggae cresceu na década de 1970, ele formou Cultura e manteve sua força motriz através de mais de 30 álbuns.
Hill disse "Dois Sevens Clash", disco mais influente da Cultura, foi baseada em uma previsão de Pan-africanista Marcus Garvey, que disse que não seria o caos em 7 de julho de 1977, quando os "setes" cumpridos. Com a sua mensagem apocalíptica, a música criou uma celeuma em sua terra natal Caribe e muitas empresas jamaicanos e escolas fecharam suas portas durante o dia.
Em 2005, o cantor, um rastafari devoto, foi homenageado pelo governo da Jamaica, por sua contribuição para a cultura da ilha caribenha.